Chester Bennington rođen je u Phoenixu, Arizoni. Njegov prvi instrument je bio klavir. Kao klinac, Chester je tokom godina bio u mnogim sastavima, svirao je razne instrumente, ali najviše od svega bio je pjevač. Nikada nije bio u dugotrajnom sastavu sve dok 1993. godine nije postao član grupe Grey Daze. Sastav se raspao 1998. godine, a godinu dana kasnije prešao je u Linkin Park. Nakon što je 20. maja 2017. godine vijest o njegovoj tragičnoj smrti obišla svijet, mnogi su se prisjetili trenutaka kad su pjesme “Numb”, “In The End” i “Crawling” bile himne jedne generacije.
Istina, Chestera je prvenstveno izgubila njegova porodica i njegovi prijatelji, ali izgubili su ga i obožavatelji kojima je Linkin Park pružao osjećaj sigurnosti i pripadanja. “Hybrid Theory” i “Meteora” mnogima su pomogli prebroditi teška razdoblja tokom odrastanja, zbog čega se njegov prerani odlazak doimao kao gubitak jednog od prijatelja iz djetinjstva.
Chester je s razlogom predstavljao revoluciju u nu-metal muzici. Dok su pjevači poput Coreyja Taylora i Chada Grayja svoj imidž tada temeljili na izraženoj agresivnosti, Bennington je sa sobom donio određenu ranjivost i plahost koja je na trenutke skoro bila opipljiva. Na prvi dojam bijesan, a ispod površine neshvaćen i očajan, na svakoj je pjesmi uspješno dočarao težinu tih emocija. Bennington je imao neugodan život u svojoj mladosti. U djetinjstvu su ga seksualno zlostavljali prijatelji njegovih roditelja. Nekoliko njegovih prijatelja počinilo je samoubistvo, a jedan mu je prijatelj poginuo u nesreći tokom skejtanja. Kako su godine prolazile svi ovi neprijatni događaji ostavili su traga na njegovo mentalno zdravlje. Osim pomenutih nedaća, njegovi roditelji rastali su se 1987. godine, ostavivši ga s dvije polusestre i jednim polubratom.
Bennington je bio najmlađi od četvero djece i ostao je s ocem, koji je bio policajac i detektiv. Njegov ga je brat upoznao s grupama Loverboy, Foreigner, Rush i The Doors, od kojih je potonja skupina na njega izvršila presudan utjecaj. Prije rastanka njegova porodica često selila uokolo Arizone, u gradove kao što su Scottsdale, Tolleson, Tempe i drugi gradovi. -Bavio sam se sportom, ali sam jednostavno prestao mariti za to i prestao sam biti dobar učenik u školi”. Počeo sam pušiti travu i ići na zabave. Mislim da mi je bilo 11 godina kada sam počeo pušiti travu- rekao je jednom prilikom. Kada je Bennington bio u ranim 20-im godinama, počeo je konzumirati metamfetamine i kokain. Kasnije se uspješno odviknuo od droga.
Postao je vodeći vokal grupe Grey Daze od 1993. godine do 1998. godine. Chester je mislio da nije dovoljno plaćen za svoje pisanje pjesama i imao je međusobnih sukoba s ostalim članovima sastava, što ga je navelo da ih napusti. Dok je bio u Grey Daze-u, Chester je snimio dva albuma Wake Me 1994. godine, i …No Sun Today 1997. godine. Nakon što je Chester otišao, razdvojili su se i gitarist, Sean Dowdell je pridružio novog člana grupe pjevačicu Jodi Wendt i preimenovali su se u Waterface i snimili su album Seven Days. Dok je Chester još bio u Grey Daze-u, radio je još u Burger King-u pa je mogao vježbati sa sastavom. Bio je toliko siromašan da si nije mogao kupiti auto, niti bicikl, pa je imao skateboard koji mu je služio kao prijevoz.
Dok je radio u Burger King-u, Chester je upoznao svoju prvu ženu, Samanthu. Vjenčali su se 31. oktobra 1996. godine. Kada je Chester imao 20 godina, bio je siromašan pa nije imao ni za organizirati vjenčanje, niti je mogao kupiti prstenje, pa je sebi i ženi istetovirao prstene. Chester i Samantha imali su jednog sina, zvao se Draven Sebastian Bennington, rođen 19. aprila 2002. u jedan sat popodne. Chester-ov sin je dobio ime po liku iz filma Vrana. 2. maja 2005. par se rastao nakon osam godina braka.
Samanthi pripada starateljstvo, ali Chester, nakon nekoliko mjeseci borbe preuzeo je starateljstvo nad djecom. 31. decembra 2005., Chester se oženio sa svojom 29-ogodišnjom djevojkom Talindom Bentley, koja je pozirala za Playboy tokom studiranja u California Institute of Technology. Benningtonova žena Talinda je u Los Angelesu rodila sina kojem su dali ime, Tyler Lee.